El «óvalo» de la ciudad se va colmatando y, al final, lo desborda. La Habana se convierte en la capital de una isla prácticamente bloqueada; un plano del año 1603 nos la muestra con dos cercas. Se barrenan sus calles y se cavan trincheras. Cristóbal de Roda, discípulo del ingeniero Juan Bautista Antonelli, establecerá sus trazas; su construcción será un ejercicio de larga duración que tardara ciento ochenta y dos años. La ciudad negará su carácter costero durante un siglo. Cuando se la conceda el derecho a ostentar escudo su emblema será su imagen: la Real Fuerza, los Tres Reyes Magos del Morro y San Salvador de la Punta. Las dos últimas adelantan entonces su emplazamiento para defender la boca de la bahía; el Morro será la gran defensa. En el río Bacuranao, se construye, además, otro torreón así como en San Lázaro. La reflexión del cardenal francés de Richelieu sobre el «talón de Aquiles» del imperio español cobra todo el sentido: la Corona tiene los «pies de barro» ante el enorme recinto de una soberanía que no tiene capacidad demográfica para defenderlo. La «razón militar» se va a convertir en una opción inevitable; y costosa; y La Habana será una de las protagonistas fundamentales de tal política en el Caribe. Su paisaje urbano cambiara profundamente con la construcción de la Fortaleza de San Carlos de la Cabaña que cancelara, por cierto, toda oportunidad de urbanizar la otra orilla de la bahía. Vencida la mitad del siglo, aún se levantan otras dos fortalezas: la del Príncipe y la de Santo Domingo de Atares, tierra dentro. Además del hornabeque de San Diego, las torres de Cojimar y de La Chorrera. Entre todas configuraran un perfil característico de asimilación paisajística de la cultura militar renacentista.

El segundo centenario de la fundación se enmarca por dos invasiones: una, lejana, de apoyo castellano a los escoceses, en Gran Bretaña, y otra de los ingleses, unas décadas después, en La Habana. La recuperación de esta última supondrá la puesta en marcha de la primera experiencia de las intendencias; la Habana se convertirá en la ciudad mejor defendida de aquella América en permanente conflicto, «llave del Nuevo Mundo y el antemural de las Indias Occidentales». La Ilustración leerá un «territorio total» sobre la constelación de ciudades existentes ahora fortificadas. La Habana incorpora el astillero fundamental con la creación del Real Arsenal y con el traslado, desde Veracruz, del Apostadero. Del asalto inglés se derivan obviamente consecuencias en lo militar pero no sólo: su estructura comercial la hace parte del concierto mundial. Está en medio de todas las rutas: de los tráficos desde Sudamérica a la Península y de las mercancías de Filipinas que pasan por su puerto. Atenta a los movimientos de fronteras entre franceses, ingleses y españoles en la cercana Norteamérica, como una «nube en evolución», La Habana es testigo privilegiado de los cambios que acontecen en la vecina Carolina o con la independencia de las Trece Colonias. La Universidad de la Real y Pontificia de San Jerónimo en el Convento de San Juan de Letrán perpetúa una idea de continuidad que a fines de siglo mejora su higiene: se instalan la iniciales Casas de Baños; las plazas asumen la condición representativa en una ciudad que aún no dispone de una arquitectura adecuada. Lo resolverá la nueva plaza de Armas y sus edificios; Correos inaugura el servicio con La Coruña a finales del xviii. El Seminario de los Jesuitas será el conjunto religioso más importante en aquella Habana.

Con su tercer centenario, año 1819, llegan además los restos de Cristóbal Colón procedentes de un Santo Domingo ahora independiente como República Dominicana. Se produce en esas fechas la definitiva batalla de Boyacá. La Habana refuerza como consecuencia su papel político en una Corona que ve reducida su presencia en América: es más «isla» que nunca. Poco antes, el rey ha jurado por vez primera una Constitución: la «liberal» de Cádiz, aquella que nos hizo iguales «a los españoles de ambos hemisferios». Su revisión más conocida también se produce en este año, en 1819. Se inaugura también el Museo de Prado en Madrid y aparece el primer periódico en La Habana. Se pone en marcha la Academia Cubana de Literatura. Humboldt, que la visita entonces, asegura que su categoría urbana es similar a México, Nueva York, Filadelfia, Río de Janeiro o Salvador; es la cuarta ciudad de Hispanoamérica. Son años, desde luego, muy convulsos que propician alicientes a su comercio con la nueva relación con las islas Canarias y con el tabaco. El cambio de siglo se inicia en todo caso con la trasformación de la plaza de Armas y del Palacio de los Capitanes Generales. La ciudad se trasforma con las primeras alamedas, al estilo de las que ha ejecutado Carlos III en Madrid; en intramuros y en extramuros, en este último caso denominada igualmente paseo de El Prado, como el Prater de Viena.[12] Se vertebran dos viejas calles que perforan la muralla mientras no se decida su eliminación; en su glacis, el Vedado impedirá la saturación de una ciudad que ya está muy equilibrada entre ambas zonas; el caserío interior, aun de patios y tejas, levanta varias plantas presionado por el corsé de las limitaciones militares. Se inauguran los edificios de la Comandancia de la Marina y de la Aduana.

Finalmente, se derribarán las murallas y se remodela el puerto. Se planta el Jardín Botánico como la primera «zona verde» de una inacabada ciudad colonial que consolida sus límites convertida en un centro logístico de primera magnitud. La isla, carente de recursos mineros y especias, cede el paso a la producción de cigarros, aunque la caída del mercado azucarero en Santo Domingo desplazará este mercado así como a la ganadería. Aumentará la exportación de café. La Habana se trasforma en un metafórico «patrimonio cultural del postre» como la definió, con agudeza, en su texto póstumo, Eliana Cárdenas. Al dotarse de alumbrado, empedrado y de servicios de limpieza La Habana adquiere un papel de intencional de escaparate cosmopolita; el objetivo son los virreinatos recién independizados. Energía y trasporte, emblemas de la industrialización emergente, inauguran el primer ferrocarril de Iberoamérica y de España; entre La Habana y Bejucal. España se convierte en el quinto país del mundo en disponer de este medio de trasporte. Décadas después llegarán también el tendido telegráfico y el tranvía; y los observatorios meteorológicos que permitirán, además, en un curioso efecto colateral, un primer intento de reestructurar las maltrechas relaciones hispanoamericanas con la antigua metrópoli en la línea que, luego, propondrá la misma Universidad de La Habana con el mítico viaje de Rafael Altamira. La ciudad que había resuelto, inicialmente, su abastecimiento de agua mediante la denominada Zanja Real, en el siglo xvi, desde el río Almendares, así como una provisión de energía para la sierra hidráulica, destruida en la invasión británica, ejecuta un nuevo acueducto que se amplía con el Canal de Vento. Es toda es una manifestación de nuevos materiales: de hierro y de vidrio. Una nueva escenografía comercial de grandes toldos en las plantas bajas que se asocia a la expectación por la apertura del Canal de Panamá. Y en este panorama reformista aún se construirá una tardía defensa: el Fuerte Uno. Supondrá el último capítulo de un final que acaba con el espectáculo de la explosión del acorazado estadounidense que da, a los Estados Unidos, el pretexto para declarar la guerra e invadir la isla.

La Habana acumula, en su cuarto aniversario, el quince por ciento de la población de la isla; a mediados del siglo XVIII era ya equivalente a Sevilla. Fue siempre una ciudad de crecimientos exponenciales; pero también de destrucciones, antrópicas o naturales, equivalentes. Allí todo fue extremo. Su primer gran incendio, documentado a los cien años, la arrasa; una epidemia de peste, a los veinticinco años, mata a un tercio de sus habitantes; los huracanes producen fechorías de todo tipo. De las noventa defensas que tuvo, sólo diecisiete llegan a la actualidad. Como la consecuencia de una combinatoria característica de comienzos y primicias, La Habana expone un verdadero manifiesto que, siguiendo a Platón, no desdibuja en ningún momento su evolución sobre su origen excelso ahora celebrado.[13] Un ámbito en el que la naturaleza no se deja subyugar; que jamás revelará el ingenio supremo que la mantiene activa.